Gary Ray Bowles est né le 25 janvier 1962 à Clifton Forge, en Virginie, et a grandi à Rupert, en Virginie occidentale. Il n’a jamais connu son père biologique qui était un mineur de charbon mort de pneumoconiose (la maladie du poumon noir) six mois avant sa naissance. Sa mère, Frances, se remarie plusieurs fois avant de se fixer avec un homme alcoolique et violent au point de l’envoyer parfois à l’hôpital. Avec son frère aîné, le jeune Gary n’échappe pas à ces accès de colère. Tous deux sont battus quotidiennement.

Déscolarisé dès ses huit ans, Gary commence à sniffer de la colle et fait usage de médicaments à des fins récréatives pour fuir son quotidien sordide. Les violences avec son beau-père se poursuivent jusqu'à ce qu’à l'âge de 13 ans, Gary riposte et le blesse gravement en lui assénant plusieurs coups de pierre sur le crâne. Il quitte le foyer familial peu de temps après, irrité par la décision de sa mère de rester dans le mariage.

Totalement livré à lui-même et sans abri, Gary vit dans la rue pendant quelques années en ayant régulièrement recours à la prostitution pour gagner de l’argent. Il fait l’apprentissage de la violence et devient un délinquant confirmé. En 1982, à l’âge de vingt ans, Gary est arrêté pour avoir battu et agressé sexuellement sa petite amie. Il écope de six ans de prison. En 1991, soit trois ans après sa libération, il est reconnu coupable de vol qualifié sans arme pour le vol du sac à main d'une femme âgée. Condamné à nouveau, sa peine est de quatre ans d’emprisonnement mais il est libéré au bout de deux années.