Avec Von Busch, Starkweather developpa une obsession pour James Dean, et commença à se coiffer et se vêtir pour ressembler à Dean. Starkweather avait de l’empathie pour le personnage rebelle de Dean, croyant qu’il avait trouvé un esprit analogue en quelque sorte, quelqu’un qui avait souffert d’un ostracisme similaire au sien, qu’il pouvait admirer. Starkweather développa un sérieux complexe d’infériorité et commença à avoir de la répugnance pour lui-même, était exempt de morale, croyant qu’il ne pouvait rien faire correctement et que ses échecs allaient le vouer à une vie de pauvreté et de misère.

Caril Ann Fugate

En 1956, Starkweather, alors âgé de 18 ans, fut présenté à Caril Ann Fugate, 13 ans. Starkweather abandonna l’école peu après avoir rencontré Fugate, et commença à travailler dans un entrepôt près de son école pour pouvoir la voir tous les jours. Starkweather était considéré comme un mauvais travailleur. Son supérieur se rappela plus tard : "Sometimes you'd have to tell him something two or three times. Of all the employees in the warehouse, he was the dumbest man we had." – Parfois il fallait lui dire quelque chose deux ou trois fois. De tous les employés dans l’entrepôt, c’était l’homme le plus stupide.

Starkweather apprit à Fugate à conduire et, un jour, elle prit sa voiture et fonça dans une autre automobile. Le père de Starkweather, en tant que propriétaire légal du véhicule, fut forcé de payer les dommages. Cela causa une bagarre entre Starkweather et son père. Guy Starkweather, en ayant finalement assez des agissements de son fils, le mit à la porte.