Charles quitta son emploi et alla travailler comme éboueur avec un salaire minimum. Une des maisons sur sa route était la résidence du futur animateur de talk showDick Cavett, et Starkweather fit la connaissance passagère du père de Cavett. Starkweather retomba dans ses visions amorales de la société et de la vie, croyant que sa situation du moment était le facteur déterminant de la façon dont il allait vivre le reste de sa vie. Il utilisa la route des vidanges pour commencer à planifier des vols de banques, et finit par trouver sa philosophie personnelle selon laquelle il allait vivre le reste de sa vie : "Dead people are all on the same level." – Les gens morts sont tous au même niveau.

Premier meurtre

Le 30 novembre 1957, Starkweather se rendit dans une station service de Lincoln où il essaya d’acheter à crédit un chien en peluche pour Fugate. Le préposé, Robert Colvert, refusa et Starkweather partit, furieux. À trois heures du matin, Charles retourna à la station service avec un fusil de chasse de calibre 12. D'abord, il laissa le fusil dans sa voiture, alla à la station et acheta des cigarettes auprès de Colvert qui travaillait seul. Starkweather partit, conduisit un peu, tourna, et retourna à la station service, laissant encore le fusil dans sa voiture. Cette fois, il acheta un paquet de chewing gum, puis retourna dans sa voiture. Il se gara à une distance raisonnable de la station service, se mit un foulard et un chapeau, puis marcha jusqu’à la station avec le fusil et un sac en toile. Il menaça Colvert de son fusil et prit 100$ dans la caisse, avant de forcer Colvert à marcher jusqu’à sa voiture. Starkweather conduisit Colvert dans un endroit abandonné et le fit descendre de la voiture, moment pendant lequel Colvert attaqua Starkweather et essaya de lui prendre le fusil. Un coup de fusil partit tout seul au cours de la bagarre, faisant tomber Colvert à genoux ; puis, Starkweather tua Colvert d'un coup de fusil dans la tête.